土臭素（英文名：Geosmin），别名土腥味素、土臭味素、土味素，是一种普遍存在的挥发性倍半萜类化合物。其化学式为C₁₂H₂₂O，摩尔质量为182.30克/摩尔，密度约为0.9494克/立方厘米，CAS号为19700-21-1。
土臭素来源于微生物，有“泥土味或霉味”，会导致许多食品、饮料和饮用水的品质下降。其可作为调味物质，改变食品、动物饲料以及部分非食品产品的风味。以土臭素为典型代表的化合物即使在水中的含量很小，也能产生臭和味，其含量为10ng/L时即可嗅出。
生活饮用水及其水源水中土臭素的测定，可利用固相微萃取纤维吸附样品中的土臭素，顶空富集后用气相色谱质谱联用仪分离测定。去除方法采用活性炭吸附、高级氧化工艺降解和高锰酸钾—湿式粉末活性炭除臭等。
理化性质
土臭素是一种普遍存在的挥发性倍半萜类化合物。其化学式为C₁₂H₂₂O，摩尔质量为182.30克/摩尔，密度约为0.9494克/立方厘米，CAS为19700-21-1。
应用领域
土臭素可作为调味物质，改变食品、动物饲料以及部分非食品产品的风味。
制备方法
1、将作为原料的2，6-二甲基环己酮加入到容器中，然后在室温下依次加入作为溶剂的甲苯，作为催化剂的氯化钛和作为反应原料的（R）-α-萘乙胺，之后在搅拌下将上述反应液加热回流12～48小时，停止搅拌，将甲苯蒸出而得到粗品，粗品经过减压蒸馏得到2，6-二甲基环己亚胺，即中间体1；
2、将上述中间体1与丁烯酮在室温下混合，然后将上述反应液在室温下搅拌48～72小时，得到中间体2；
3、将上述中间体2与三氟乙酸在室温下混合，然后将上述反应液在室温下搅拌1～2小时，加入乙酸乙酯稀释，所得溶液用饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤至水相呈中性，水相丢弃，有机相用sodium sulphate anhydrous干燥。将上述有机相浓缩干并减压蒸馏纯化而得到中间体3；
4、将上述中间体3与甲醇和甲醇钠在室温下混合，然后将上述反应液在回流状态下搅拌5～10小时，降温至室温，将反应液浓缩干而得到粗品，将粗品经过减压蒸馏纯化而得到中间体4；
5、将上述中间体4与丙酮在室温下混合，将反应体系降温至-5℃，在-5℃下分批加入二甲基二氧杂环丙烷，之后将上述反应液在-5℃下搅拌10～12小时，然后自然升温至室温，将反应液过滤，将滤液浓缩干而得到粗品，将粗品用硅胶柱色谱纯化得到中间体5；
6、将上述中间体5与2-丙醇在室温下混合，将反应液降温至零摄氏度，在零摄氏度下分批加入硼氢化钠，将上述反应液在零摄氏度下搅拌5～10小时，自然升温至室温，将反应液过滤，将滤液浓缩干而得到粗品，将粗品用硅胶柱色谱纯化得到中间体6；
7、将上述中间体6与二氯甲烷和吡啶在室温下混合，将反应体系降温至零摄氏度，在零摄氏度下滴入甲基磺酰氯，将上述反应液在零摄氏度下搅拌3～5小时，自然升温至室温，在室温下搅拌3～5小时，将反应液用乙酸乙酯稀释，溶液用水洗涤，水相丢弃，有机相浓缩干而得到中间体7；
8、将上述中间体7与四氢呋喃在室温下混合，并在室温下加入氢化铝锂，将反应体系升温至回流，将上述反应液在回流温度下搅拌10～15小时，然后降温至室温，将反应液用乙酸乙酯稀释，溶液用水洗涤，水相丢弃，有机相浓缩干而得到土臭素粗品，最后将粗品经过硅胶柱色谱纯化而得到土臭素。
安全事宜
GHS分类
H302：吞咽有害。
P264：操作后彻底清洗双手。
P270：使用本产品时，禁止进食、饮水或吸烟。
P301+P317：如误吞咽：就医。
P330：漱口。
P501：将内容物/容器送去处置。
危害
除嗅除味是饮用水处理领域亟待解决的关键难题。水体嗅味是各类有机、无机化合物物质共同作用形成的感官特性，诱因涵盖土壤颗粒物、腐殖植物、浮游生物、细菌、真菌等微生物，氯盐、硫化物、钙、铁、锰类无机盐，天然有机化合物以及溶解气体。此外，水体中的水生植物在放线菌、蓝菌门等微生物代谢活动下生成的微量有机物质，同样是水体嗅味的重要来源。
水体嗅味的主要诱因包含腐殖质类有机物、藻类、放线菌、真菌，以及水处理过程中过量加氯；已明确的典型致嗅物质包括土臭素、2-甲基异冰片、2，4，6-三氯苯甲醚。
许多化合物即使在水中的含量很小，也能产生臭和味。例如土臭素与2-甲基异冰片（MIB），其含量分别为10和29ng/L时即可嗅出。这主要是放射菌和黄绿藻的代谢产物，产生泥、土和霉味等。
测定方法
通常饮用水中的致臭化合物主要由蓝藻在生长过程中产生的副产物-土臭素和2-甲基异冰片所引起的，如果饮用水中的土臭素和2-甲基异冰片的质量比达到1×10-11或更大，人们就能够闻到水发出的发霉气味。当饮用水水库中藻类大量繁殖并生成高浓度该类物质时，水体便会出现嗅味超标问题。
生活饮用水及其水源水中土臭素含量的测定，可利用固相微萃取纤维吸附样品中的土臭素，顶空富集后用气相色谱质谱联用仪分离测定。
固相微萃取（SPME）是一种重要的样品前处理方法，可以与多种分析仪器串联使用，像是在气相层析仪（gaschromatography，GC）、质谱等分析仪器的进样。SPME优于一般传统的萃取方法就是不需要使用溶剂，成本低廉，萃取时间短、样品需求量少，而且可应用在食品、环境分析，不论是否挥发的物质都能使用，灵敏度高，侦测极限可达ppb。此方法由滑铁卢大学Pawliszyn教授在1989年发表，将采样、萃取、浓缩、进样整合成单一步骤即可完成，萃取装置很简单，如图一，外观像一个针筒，但是在接触样品的前端是熔融矽纤维，纤维上涂覆10μm–100μm的固定相，暴露在样品中，等待分析物吸附上去。纤维若无损坏可重复使用。
解决方法
土臭素和2-甲基异莰醇均具有稳定性较高的饱和环叔醇类结构，水厂中常用的氧化剂（氯、氯胺、二氧化氯、高锰酸钾等）对土臭素和2-甲基异莰醇的去除十分有限，氧化不当也会导致藻细胞破裂，胞内溶解土臭素和2-甲基异莰醇随之转移到胞外，引发更严重的嗅味。因此，为了更加有效地去除水中的土臭素和2-甲基异莰醇，应该选择更加先进和高效的水处理技术。
活性炭吸附
针对水体嗅味事件，以饮用水中的典型嗅味污染物质2-甲基异莰醇和土臭素为研究对象，研究人员分别考察了不同浓度、不同投加时间及不同形态活性炭对嗅味物质的去除效果，并结合浊度、pH值指标考察投加活性炭后水体的净化效果。使用炭浆溶液在先投加活性炭充分吸附后再加聚合氯化铝的情况下，投加25mg/L的炭浆溶液可以使2-甲基异莰醇的去除率达到80%以上，土臭素的去除率达到90%以上。
高级氧化工艺降解
高级氧化工艺（AOP）具有占地面积小、易于改造、操作简单且运行稳定等优势，应用潜力较高。AOP的技术核心是以羟基自由基、硫酸根自由基、氯自由基的强氧化性降解有机污染物。已有研究表明，羟基自由基能够与土臭素、2-甲基异莰醇高效反应。
紫外-高级氧化体系降解
由于土臭素和2-甲基异莰醇在紫外光波段的吸光性较弱，单独紫外辐照对土臭素和2-甲基异莰醇降解能力十分有限。但是，基于紫外的高级氧化工艺（UV-AOP）对土臭素和2-甲基异莰醇表现出良好的去除能力。UV-AOP原理是利用紫外辐照激发产生具有强氧化性的活性自由基降解嗅味物质。
无紫外光诱导的AOP降解
微纳米气泡工艺利用微纳米气泡在水中的收缩破裂形成羟基自由基，从而降解土臭素和2-甲基异莰醇。Soyluoglu等利用氧纳米气泡在纯水体系下6h内对土臭素的降解率约为50%、对2-甲基异莰醇的降解率约为30%，并且气体流量、pH、碱度和温度都会对降解过程产生影响。
超声波辐射是一种产生微纳米气泡的方式，通过该方式形成空化气泡的收缩破裂（速度高于常规的微纳米气泡导致局部极端条件（5000K，1000atm）将水热解产生氢自由基和羟基自由基。利用该法降解土臭素和2-甲基异莰醇过程一般分为三个部分：羟基氧化、热解和超临界氧化。
电化学氧化通过在金属氧化物阳极催化电解水产生羟基自由基：水分子与金属氧化物阳极作用，生成结合在阳极表面的羟基自由基、氢离子与电子。
高锰酸钾—湿式粉末活性炭除臭
烧杯实验表明，粉末活性碳的吸附效果与吸附时间有关，高锰酸钾-湿式粉末活性炭的最佳联用方式为：粉末活性碳投加在水库取水口，投加量为20mg/L；高锰酸钾投加在水厂进水管（聚合氯化铝投加点之前），投加量为0.5mg/L。
生产性试验表明，常规工艺对嗅味的去除作用有限，而预氯化工艺去除嗅味的效果更低。在原水臭阈值较低的情况下，高锰酸钾预氧化技术可以取得较为满意的除臭效果，滤后水臭阈值的去除率超过80%。与上述三种工艺相比，高锰酸钾湿式粉末活性炭技术的除臭效果最好，滤后水中藻类的去除率为84.87%，MIB的去除率为100%，臭阈值的去除为90.63%。生产性试验同时表明，湿式粉末活性炭具有污染小、投加方便的特点。
参考资料 >
Geosmin.ncbi.2026-07-23
Geosmin, a Food- and Water-Deteriorating Sesquiterpenoid and Ambivalent Semiochemical, Activates Evolutionary Conserved Receptor OR11A1.ncbi.2026-07-23
【疾先锋@提素养 促健康】水中“土腥味”的来源——土臭素.沈阳市疾控中心卫生监督所.2026-07-23
Geosmin as a source of the earthy-musty smell in fruits, vegetables and water: Origins, impact on foods and water, and review of the removing techniques.sciencedirect.2026-07-27
饮用水中嗅味的产生原因及去除方法探讨.中国水网.2026-07-23
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生活饮用水臭味物质 土臭素和 2-甲基异茨醇检验方法.卫健委网站.2026-07-23
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CN102964219A - 一种土臭素的合成方法 - Google Patents.Google Patents.2026-07-23
高锰酸盐复合药剂预氧化除污染技术研究.中国水网.2026-07-23
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Determination of 2-Methylisoborneol and Geosmin in Water Using Solid Phase Micro Extraction.nemc.2026-07-23
固相微萃取.ntu.2026-07-23